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Les glucides en chimie
Les glucides, ou sucres, sont des molécules de carbone, d’hydrogène et d’oxygène portant plusieurs groupes –OH et un groupe carbonyle. Ils vont du glucose à l’amidon et à la cellulose.
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Les glucides sont les molécules organiques les plus abondantes sur Terre : la cellulose des plantes représente à elle seule une part considérable de la biomasse. Produits par la photosynthèse à partir de CO₂ et d’eau, ils servent de réserve d’énergie (amidon, glycogène), de matériau de structure (cellulose, chitine) et de carburant cellulaire (glucose). Leur rôle dans l’alimentation est traité dans la fiche glucides et nutrition ; on décrit ici leur chimie.
La classification
| Catégorie | Définition | Exemples |
|---|---|---|
| Oses (monosaccharides) | unité non hydrolysable, 3 à 7 carbones | glucose, fructose, galactose, ribose |
| Diholosides (disaccharides) | deux oses liés | saccharose, lactose, maltose |
| Oligosides | 3 à une dizaine d’oses | raffinose des légumineuses |
| Polyosides (polysaccharides) | centaines à milliers d’oses | amidon, glycogène, cellulose, chitine |
Les oses
Un ose porte un groupe carbonyle et un groupe –OH sur chacun des autres carbones.
- Si le carbonyle est en bout de chaîne (fonction aldéhyde), l’ose est un aldose : glucose, galactose, ribose.
- S’il est en milieu de chaîne (fonction cétone), c’est un cétose : fructose.
On les classe aussi selon le nombre de carbones : trioses (3), pentoses (5, comme le ribose de l’ARN et le désoxyribose de l'ADN), hexoses (6, comme le glucose et le fructose).
Le glucose
Le glucose, C₆H₁₂O₆, est un aldohexose. En solution aqueuse, il existe très majoritairement sous forme cyclique : le groupe –OH du carbone 5 réagit avec l’aldéhyde du carbone 1 pour former un cycle à six atomes (cinq carbones et un oxygène). Deux formes cycliques, α et β, coexistent en équilibre, selon l’orientation du –OH du carbone 1 ; cette différence minuscule a des conséquences majeures, car elle distingue l’amidon de la cellulose.
Glucose et fructose : isomères
Le glucose et le fructose ont la même formule brute C₆H₁₂O₆ mais des structures différentes : ce sont des isomères. Le fructose, le plus sucré des sucres naturels, forme en solution des cycles à cinq ou six atomes.
La chiralité
Les oses possèdent plusieurs carbones asymétriques, ce qui leur donne des formes « images dans un miroir ». Le vivant n’utilise quasiment que les oses de la série D : le D-glucose est le glucose naturel.
Les diholosides
Deux oses se lient par une liaison osidique (ou glycosidique), en éliminant une molécule d’eau.
| Diholoside | Composition | Source | Nom courant |
|---|---|---|---|
| Saccharose | glucose + fructose | canne, betterave | sucre de table |
| Lactose | glucose + galactose | lait | sucre du lait |
| Maltose | glucose + glucose | dégradation de l’amidon, malt | sucre de malt |
L'hydrolyse du saccharose, catalysée par un acide ou par une enzyme (invertase), donne un mélange de glucose et de fructose appelé sucre inverti, plus sucré et qui cristallise moins : c’est le principal constituant du miel.
L’intolérance au lactose vient de la diminution, chez la plupart des adultes du monde, de l'enzyme qui l’hydrolyse, la lactase.
Les polyosides
| Polyoside | Monomère | Liaison | Rôle |
|---|---|---|---|
| Amidon | α-glucose | α, chaînes linéaires (amylose) et ramifiées (amylopectine) | réserve d’énergie des plantes (blé, riz, pomme de terre) |
| Glycogène | α-glucose | α, très ramifié | réserve d’énergie des animaux (foie, muscles) |
| Cellulose | β-glucose | β, chaînes linéaires liées par liaisons hydrogène | paroi des cellules végétales, bois, coton, papier |
| Chitine | dérivé azoté du glucose | β | carapace des insectes et crustacés, paroi des champignons |
L’amidon et la cellulose sont faits du même glucose ; seule l’orientation de la liaison change. Pourtant, nos enzymes digèrent l’amidon mais pas la cellulose, qui constitue l’essentiel des fibres alimentaires. Les ruminants et les termites la digèrent grâce aux micro-organismes de leur tube digestif.
Réactions caractéristiques
- Test à la liqueur de Fehling : chauffée avec un sucre dit réducteur (glucose, fructose, maltose, lactose), la liqueur bleue donne un précipité rouge brique d’oxyde de cuivre. Le saccharose ne réagit pas, car ses deux fonctions réductrices sont engagées dans la liaison.
- Test à l’eau iodée : l’amidon prend une couleur bleu-noir.
- Caramélisation : chauffé au-delà de 150 °C environ, le sucre se déshydrate et se décompose en centaines de composés bruns et aromatiques.
- Réaction de Maillard : entre sucres réducteurs et acides aminés, elle donne la croûte du pain et le brunissement des viandes grillées.
- Fermentation : des levures transforment le glucose en éthanol et CO₂.
- Combustion biologique : la respiration cellulaire oxyde le glucose en CO₂ et eau, en libérant environ 2 870 kJ par mole.
Questions fréquentes
Les glucides sont-ils tous sucrés ?
Non. Les oses et les diholosides ont un goût sucré, mais les polyosides comme l’amidon ou la cellulose n’en ont pas, car leurs molécules géantes n’activent pas les récepteurs du goût.
Pourquoi parle-t-on d'« hydrates de carbone » ?
Parce que la formule de nombreux glucides s’écrit Cₙ(H₂O)ₘ, comme si c’était du carbone hydraté. C’est une coïncidence de formule : les molécules ne contiennent pas d’eau.
Quelle est la différence entre amidon et cellulose ?
Les deux sont des chaînes de glucose. Dans l’amidon, les liaisons sont de type α, qui donnent des chaînes enroulées et digestibles ; dans la cellulose, de type β, qui donnent des chaînes droites, liées entre elles en fibres solides et non digestibles par l’être humain.