Sciences · Chimie
Acides carboxyliques
Un acide carboxylique est un composé organique portant le groupe carboxyle –COOH. L’acide acétique du vinaigre, l’acide citrique du citron et les acides gras des graisses appartiennent à cette famille.
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L’odeur piquante du vinaigre, l’acidité du citron, le goût aigre du lait tourné et l’odeur forte du beurre rance ont la même origine chimique : un groupe carboxyle, –COOH, qui réunit sur un même carbone un groupe C=O et un groupe –OH. Cette association confère aux acides carboxyliques leur caractère acide, faible mais net, et une grande réactivité qui en fait des matières premières de la chimie des parfums, des plastiques et des médicaments.
Nommer un acide carboxylique
On prend le nom de l’alcane ayant le même nombre de carbones (carbone du –COOH compris), on remplace le « e » final par -oïque et on le fait précéder du mot « acide ». Le carbone du groupe carboxyle porte toujours le numéro 1.
| Formule | Nom systématique | Nom courant | Où le trouve-t-on ? |
|---|---|---|---|
| HCOOH | acide méthanoïque | acide formique | venin des fourmis, orties |
| CH₃COOH | acide éthanoïque | acide acétique | vinaigre (5 à 8 %) |
| CH₃CH₂COOH | acide propanoïque | acide propionique | conservateur (E280) |
| CH₃(CH₂)₂COOH | acide butanoïque | acide butyrique | beurre rance, vomi |
| C₁₅H₃₁COOH | acide hexadécanoïque | acide palmitique | huile de palme, graisses |
| C₁₇H₃₅COOH | acide octadécanoïque | acide stéarique | graisses, bougies |
Le nom « formique » vient du latin formica, fourmi : l’acide a été isolé au XVIIᵉ siècle en distillant des fourmis.
Pourquoi sont-ils acides ?
Le groupe carboxyle peut céder un ion H⁺ à l’eau :
R–COOH + H₂O ⇌ R–COO⁻ + H₃O⁺
L’ion formé, appelé ion carboxylate, est stabilisé parce que sa charge négative se répartit sur les deux atomes d’oxygène. Ce sont pourtant des acides faibles : dans le vinaigre, seule une petite fraction des molécules est dissociée. Le pKa de l’acide acétique vaut 4,76. Voir acides, bases et pH.
Avec une base, ils donnent des sels, les carboxylates : acétate de sodium, citrate de sodium, stéarate de sodium (un savon).
Propriétés physiques
- Liaisons hydrogène fortes : les acides carboxyliques bouillent plus haut que les alcools de même masse (acide acétique : 118 °C ; propan-1-ol : 97 °C), car leurs molécules s’associent deux à deux en dimères.
- Solubilité : miscibles à l’eau jusqu’à quatre carbones, puis de moins en moins solubles ; les acides gras à longue chaîne sont insolubles.
- Odeur : les acides à chaîne courte ont des odeurs fortes, souvent désagréables (acide butyrique, acide caproïque des chèvres).
Les grandes réactions
| Réaction | Avec | Produit | Exemple d’application |
|---|---|---|---|
| Neutralisation | une base | carboxylate + eau | savons, conservateurs |
| Estérification | un alcool | ester + eau | arômes, solvants, polyester |
| Formation d’amide | une amine | amide + eau | nylon, liaison peptidique des protéines |
| Avec un carbonate | bicarbonate, calcaire | carboxylate + CO₂ + eau | détartrage au vinaigre, levée des gâteaux |
| Réduction | réducteur puissant | alcool primaire | synthèse organique |
Le vinaigre dissout le calcaire des bouilloires selon : CaCO₃ + 2 CH₃COOH → Ca(CH₃COO)₂ + H₂O + CO₂.
D’où viennent-ils ?
- Oxydation des alcools primaires : le vin devient vinaigre quand des bactéries (genre Acetobacter) oxydent l’éthanol en acide acétique au contact de l’air (voir les alcools).
- Fermentations : l’acide lactique se forme dans les yaourts, la choucroute et les muscles en effort intense.
- Hydrolyse des graisses : les triglycérides libèrent des acides gras (voir les lipides).
- Synthèse industrielle : l’acide acétique est surtout produit par carbonylation du méthanol.
Les acides carboxyliques de la vie courante
| Acide | Formule ou particularité | Rôle |
|---|---|---|
| Acide citrique | trois groupes –COOH | acidulant (E330), détartrant, cycle de Krebs |
| Acide lactique | porte aussi un –OH | yaourt, muscles, plastique biodégradable PLA |
| Acide malique | deux –COOH | pomme |
| Acide tartrique | deux –COOH, deux –OH | raisin, tartre du vin |
| Acide benzoïque | cycle aromatique | conservateur (E210) |
| Acide acétylsalicylique | ester et acide | aspirine |
| Acides gras | longue chaîne | constituants des huiles et graisses |
| Acides aminés | –COOH et –NH₂ | briques des protéines, voir les acides aminés |
Questions fréquentes
Le vinaigre est-il un acide fort ?
Non. L’acide acétique est un acide faible, et le vinaigre en contient seulement 5 à 8 %. Son pH se situe vers 2,5 à 3. Le vinaigre concentré à usage ménager (14 % ou plus) est en revanche irritant pour la peau et les yeux.
Quelle différence entre acide carboxylique et acide gras ?
Un acide gras est un acide carboxylique à longue chaîne carbonée, en général de 4 à plus de 20 carbones. Tous les acides gras sont des acides carboxyliques, l’inverse n’est pas vrai.
Pourquoi la vitamine C n’est-elle pas un acide carboxylique ?
L’acide ascorbique ne possède pas de groupe –COOH : son acidité vient d’un groupe –OH placé sur une double liaison, dans un cycle. Il est pourtant appelé « acide » à juste titre, car il libère des ions H⁺.