Sciences · Chimie
Les alcools en chimie
En chimie organique, un alcool est un composé dont un atome de carbone saturé porte un groupe hydroxyle –OH. L’éthanol des boissons n’est que l’un d’eux ; le méthanol, le glycérol ou le menthol en sont d’autres.
Mis à jour le 3 min de lecture
Pour le chimiste, « alcool » désigne une famille entière de composés, définie par un groupe fonctionnel : le groupe hydroxyle –OH fixé sur un carbone qui ne porte que des liaisons simples. Cette famille va de molécules toxiques comme le méthanol à des substances aussi banales que le glycérol des cosmétiques, le sorbitol des chewing-gums ou le cholestérol de nos membranes. L’alcool des boissons, l'éthanol, a sa fiche propre.
Nommer un alcool
Le nom se forme à partir de l’alcane de même chaîne, en remplaçant le « e » final par le suffixe -ol, précédé du numéro du carbone portant le –OH, choisi le plus petit possible.
| Formule semi-développée | Nom systématique | Nom courant |
|---|---|---|
| CH₃–OH | méthanol | alcool méthylique, « alcool de bois » |
| CH₃–CH₂–OH | éthanol | alcool éthylique |
| CH₃–CH₂–CH₂–OH | propan-1-ol | — |
| CH₃–CH(OH)–CH₃ | propan-2-ol | isopropanol, alcool isopropylique |
| CH₃–(CH₂)₃–OH | butan-1-ol | — |
| HO–CH₂–CH₂–OH | éthane-1,2-diol | éthylène glycol (antigel) |
| HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH | propane-1,2,3-triol | glycérol (glycérine) |
Les règles générales sont présentées dans la fiche nomenclature chimique.
Les trois classes d’alcools
La classe dépend du nombre d’atomes de carbone liés au carbone qui porte le –OH (le carbone fonctionnel).
| Classe | Carbone fonctionnel lié à… | Exemple |
|---|---|---|
| Primaire | 1 carbone (ou aucun pour le méthanol) | éthanol, propan-1-ol |
| Secondaire | 2 carbones | propan-2-ol |
| Tertiaire | 3 carbones | 2-méthylpropan-2-ol |
Cette classe détermine le comportement à l’oxydation, décrit plus bas.
Propriétés physiques
Le groupe –OH, polaire, forme des liaisons hydrogène, ce qui explique deux propriétés :
- Températures d’ébullition élevées : l’éthanol (46 g/mol) bout à 78 °C, alors que le propane, de masse voisine (44 g/mol), bout à −42 °C.
- Solubilité dans l’eau : les alcools à chaîne courte (méthanol, éthanol, propanols) sont miscibles à l’eau en toutes proportions. Plus la chaîne carbonée s’allonge, plus la partie apolaire domine : le butan-1-ol est partiellement soluble, l’octan-1-ol quasi insoluble.
Les polyols (glycérol, sorbitol, xylitol) portent plusieurs –OH : ils sont très solubles, visqueux et souvent sucrés.
Les réactions des alcools
L’oxydation ménagée
Avec un oxydant comme le permanganate ou le dichromate de potassium, sans casser la chaîne carbonée :
| Classe | Produit d’oxydation | Exemple |
|---|---|---|
| Primaire | aldéhyde, puis acide carboxylique | éthanol → éthanal → acide acétique |
| Secondaire | cétone | propan-2-ol → propanone (acétone) |
| Tertiaire | pas d’oxydation ménagée | — |
C’est la même transformation qui fait tourner le vin en vinaigre, sous l’action de bactéries acétiques et de l’oxygène de l’air (voir les acides carboxyliques).
L’estérification
Un alcool réagit avec un acide carboxylique pour donner un ester et de l’eau. La réaction est lente et limitée par un équilibre.
La déshydratation
Chauffé en présence d’un acide fort ou d’un catalyseur, un alcool perd une molécule d’eau et donne un alcène : l’éthanol donne l’éthylène.
La combustion
Les alcools brûlent en donnant CO₂ et H₂O. Le méthanol et l’éthanol servent de carburants ou d’additifs.
Les alcools courants
| Alcool | Origine | Usages | Toxicité |
|---|---|---|---|
| Méthanol | synthèse à partir de gaz naturel | solvant, carburant, chimie (formaldéhyde) | très toxique : quelques dizaines de millilitres peuvent rendre aveugle ou tuer |
| Éthanol | fermentation des sucres, synthèse | boissons, désinfectant, carburant, solvant | toxique à forte dose, cancérogène en consommation régulière |
| Isopropanol | pétrochimie | désinfectant, nettoyant d’écrans | toxique par ingestion |
| Éthylène glycol | pétrochimie | antigel, fabrication du polyester PET | très toxique, au goût sucré : à conserver hors de portée |
| Glycérol | sous-produit de la saponification des graisses | cosmétiques, additif alimentaire (E422) | faible |
| Menthol | menthe poivrée | arôme, sensation de fraîcheur | faible aux doses usuelles |
Le méthanol est l’un des dangers des alcools frelatés ou distillés artisanalement : en cas de suspicion d’ingestion, appeler immédiatement le 15 (ou le 112) ou un centre antipoison.
Questions fréquentes
Quelle est la différence entre alcool et éthanol ?
« Alcool » désigne en chimie toute une famille de composés portant un groupe –OH. L’éthanol est l’alcool des boissons ; dans le langage courant, le mot « alcool » le désigne seul.
Pourquoi le méthanol est-il si dangereux ?
Le foie le transforme en formaldéhyde puis en acide formique, qui attaque notamment le nerf optique et acidifie le sang. L’intoxication peut entraîner une cécité définitive ou la mort.
Le phénol est-il un alcool ?
Non. Dans le phénol, le groupe –OH est fixé sur un cycle aromatique. Ce voisinage le rend nettement plus acide qu’un alcool et lui donne une réactivité différente.