Sciences · Chimie
Extraction liquide-liquide
L’extraction liquide-liquide consiste à transférer une espèce chimique d’un premier solvant vers un second, non miscible avec le premier et dans lequel elle est plus soluble. On sépare ensuite les deux phases à l’ampoule à décanter.
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Comment récupérer le diiode dissous dans de l’eau, ou l’arôme d’une plante, sans tout évaporer ? On ajoute un solvant d’extraction qui ne se mélange pas à l’eau et dans lequel l’espèce voulue est beaucoup plus soluble. Après agitation, l’espèce passe dans ce solvant ; il ne reste plus qu’à séparer les deux liquides. Cette extraction liquide-liquide, réalisée avec une ampoule à décanter, est au programme de seconde en France et utilisée en chimie de synthèse, en parfumerie et en pharmacie.
Les notions nécessaires
Choisir le solvant d’extraction
Un bon solvant d’extraction doit réunir trois conditions :
- être non miscible avec le solvant initial (le plus souvent l’eau) ;
- dissoudre beaucoup mieux l’espèce à extraire que le solvant initial ;
- être aussi peu dangereux que possible, et facile à éliminer ensuite (température d’ébullition basse).
| Solvant | Densité | Miscible à l’eau ? | Dangers principaux |
|---|---|---|---|
| Eau | 1,00 | — | Aucun |
| Éthanol | 0,79 | Oui : inutilisable pour extraire d’une phase aqueuse | Inflammable |
| Cyclohexane | 0,78 | Non | Inflammable, irritant, dangereux pour l’environnement |
| Éthanoate d’éthyle (acétate d’éthyle) | 0,90 | Très peu | Inflammable, irritant |
| Huile végétale | Environ 0,92 | Non | Aucun notable |
| Dichlorométhane | 1,33 | Non | Suspecté cancérogène, réservé à certains laboratoires |
Le protocole à l’ampoule à décanter
Matériel : une ampoule à décanter avec son bouchon, un support avec anneau, deux béchers, une éprouvette graduée, lunettes et gants. Voir matériel de laboratoire.
- Vérifier que le robinet est fermé et placer un bécher sous l’ampoule.
- Verser la solution aqueuse à traiter, puis le volume prévu de solvant d’extraction.
- Boucher, retourner l’ampoule en tenant le bouchon, et ouvrir le robinet vers le haut, à l’écart des visages, pour dégazer (évacuer la surpression due aux vapeurs).
- Agiter doucement, puis dégazer à nouveau. Répéter plusieurs fois.
- Replacer l’ampoule sur son support, retirer le bouchon et laisser décanter jusqu’à séparation nette des deux phases.
- Ouvrir le robinet et recueillir la phase inférieure dans un bécher, puis la phase supérieure dans un autre (on peut la verser par le haut).
Quelle phase est en haut ?
La phase la moins dense se place au-dessus. Avec le cyclohexane (d = 0,78), la phase organique est en haut et la phase aqueuse en bas. Avec le dichlorométhane (d = 1,33), c’est l’inverse.
Dans l’exemple du diiode, la phase aqueuse, initialement jaune-brun, se décolore, tandis que la phase de cyclohexane devient violette : le diiode y est passé.
Plusieurs extractions valent mieux qu’une
Pour un même volume total de solvant, il est plus efficace de réaliser deux ou trois extractions successives avec de petits volumes qu’une seule avec un grand volume : on récupère une plus grande part de l’espèce. On réunit ensuite les phases organiques, puis on élimine le solvant par évaporation ou distillation.
Les autres techniques d’extraction
| Technique | Principe | Exemple |
|---|---|---|
| Macération | Plante laissée longtemps dans un solvant à froid | Vanille dans l’alcool |
| Infusion | Eau bouillante versée sur la plante, puis refroidissement | Thé, tisane |
| Décoction | Plante bouillie dans l’eau | Racines, écorces |
| Hydrodistillation | La vapeur d’eau entraîne les espèces odorantes, recueillies après condensation | Huiles essentielles de lavande |
| Pressage | Écrasement mécanique | Huile d’olive, essence d’agrume |
| Extraction au CO₂ supercritique | Dioxyde de carbone sous pression jouant le rôle de solvant | Décaféination du café |
Sécurité
Erreurs fréquentes
- Choisir un solvant miscible à l’eau, comme l’éthanol ou l’acétone : aucune séparation n’est possible.
- Oublier de retirer le bouchon avant d’ouvrir le robinet : le liquide ne s’écoule pas.
- Se tromper de phase : il faut raisonner sur la densité.
- Ne pas dégazer.
- Croire que le solvant le plus dense extrait mieux : la densité ne dit que la position de la phase.
Exercice corrigé
Énoncé. On veut extraire le diiode d’une solution aqueuse. Données : solubilité du diiode : eau 0,3 g/L, éthanol 210 g/L, cyclohexane 28 g/L. Densités : éthanol 0,79 ; cyclohexane 0,78. Éthanol miscible à l’eau, cyclohexane non miscible. 1) Quel solvant choisir ? 2) Où se trouve la phase organique ? 3) Quelle sera sa couleur ?
Corrigé.
- Le cyclohexane : l’éthanol dissout mieux le diiode, mais il est miscible à l’eau, donc inutilisable.
- En haut, car le cyclohexane est moins dense que l’eau.
- Violette, couleur du diiode dissous dans le cyclohexane.
Questions fréquentes
Pourquoi l’huile et l’eau ne se mélangent-elles pas ?
Les molécules d’eau sont polaires et s’associent fortement entre elles par liaisons hydrogène ; les molécules d’huile, peu polaires, ne peuvent pas s’insérer dans ce réseau. Les deux liquides se séparent. Voir liaison hydrogène.
Peut-on faire une extraction à la maison ?
Oui, de façon simple : une gousse de vanille dans une huile ou un sirop, des herbes dans de l’huile d’olive. L’huile joue le rôle de solvant pour les arômes peu solubles dans l’eau.
Comment récupère-t-on ensuite l’espèce extraite ?
On évapore le solvant, souvent sous pression réduite avec un évaporateur rotatif, ou on le distille. L’espèce reste dans le ballon.